Zsigmond király Sepsiszentgyörgyön

A pápai tizedjegyzékben, de száztíz év múlva, 1448-ban is még, falu volt Sepsiszentgyörgy, bár akkor már alighanem székközpont is volt, mivel Borbála királyné itt keltezi egyik oklevelét 1427 áprilisában, a következő hónapban pedig maga Zsigmond király (aki később német-római császár is volt egy személyben) törvényszéket tartott Sepsiszentgyörgyön az országnagyokkal és Sepsiszék főembereivel.

Huszonvalahány évvel később, 1448-ban pedig Hunyadi János jelenlétében itt került sor Sepsiszék közgyűlésére. Első mezővárosként (oppidum) való említése 1461-ből való, de a városi fejlődés alsó fokán állhatott még, nem volt ún. királyi mezőváros, azaz nem emelték még ki a szék joghatósága alól. Ezt sérelmezték a város polgárai Báthori István vajda előtt 1492-ben a Székelyudvarhelyen megtartott székely nemzetgyűlésen, szemben a Sepsiszék képviselőivel, érdekes, hogy utóbbiakat még a jelenlévő szász küldöttek is támogatták, nyilván a közeli Brassó lakóiról lehet szó. A vajda akkor a várost visszaítélte a szék joghatósága alá. Izgalmas fordulat pár nap múlva következett be, amikor is a vajda jobb belátásra tért, és utasította a szék főtisztjeit, hogy törvényes jogszolgáltatásában nem háborgassák tovább a várost, a kapitány, a székbíró és a szék főemberei évente csak egyszer szállhassanak meg benne, és az általuk ajándék gyanánt követelt tartozásokat engedjék el.

A város legnagyobb riválisa Brassó 30, Kézdivásárhely 31 km távolságra esett, közelebb feküdtek, 16 km-re Prázsmár és Földvár szász mezővárosok. II Ulászló parancslevélben tiltotta meg neki a vásártartást 1510-ben, nyilván Brassó nyomására. Négy évre rá a marosvásárhelyi törvényszék ítélkezett a perben. Szapolyai János vajda még az ítélethirdetés előtt elrendelte, hogy a szentgyörgyi hetipiacon ne merjenek olyan terméket árulni, amelyek után a király számára huszadot szednek, az Brassó kiváltsága volt. A későbbi, szintén vajdai ítélet még kedvezőtlenebb volt, betiltotta ugyanis a heti és országos vásárokat a városban. 1519-ben a vajda megismétli tiltását. Ezek után nagy megkönnyebbülést jelenthetett, hogy 1520-ban II. Lajos király vásártartási privilégiumot adott Sepsiszentgyörgynek.